Mezi nejvýznamnější novinky, přicházející s novou generací Windows Live, patří:

• Domovská stránka na adrese http://home.live.com, která je novým rozcestníkem pro všechny on-line služby, obsahuje přehled nových e-mailů, komunikační kanál „Co je nového“, profil, fotoalba, kalendář a přístup k uloženým souborům.
• Windows Live Messenger 2009 - nová verze Windows Live Mesengeru přináší celou řadu nových funkcí. Asi největší novinku představují nové foto/videoemotikony, kdy si uživatel může prostřednictvím webové kamery vyfotit či natočit sám sebe a získané emotikony, vyjadřující konkrétní náladu, pak používat při komunikaci se svými přáteli či rodinou. Dalšími novinkami jsou - možnost sdílení fotografií pouhým přetažením myší do okna konverzace, podpora komunikačního kanálu „Co je nového” s aktuálními informacemi o online aktivitách připojených přátel, seznam oblíbených pro označení nejdůležitějších kontaktů či podpora skupinové textové komunikace až pro dvacet lidí najednou.
• Windows Live SkyDrive - kapacita úložného prostoru pro jednotlivé uživatele nově vzrostla z 5 GB na 25 GB dat, současně došlo k užšímu propojení s ostatními službami rodiny Windows Live. Ke svým datům, jako jsou fotografie, hudba, dokumenty nebo rodinná videa, tak nyní můžete přistupovat v podstatě z jakéhokoliv zařízení, které je připojené k internetu.
• Windows Live Fotogalerie přináší zcela novou funkci „Označení lidí“ (People tagging), jež umožňuje přidat informace o lidech na fotografii. Nově je také k dispozici funkce „Komentáře“ umožňující přidávat podrobnější popis, či informační kanál „What´s New“ (Co je nového).
• Windows Live Hotmail - práce s elektronickou poštou je nyní výrazně rychlejší a ve srovnání s předchozí verzí je systém o 80 % efektivnější při odstraňování nevyžádaných zpráv. Nové změny zahrnují možnost soustředit různé e-mailové účty do jednoho, přistupovat k němu v podstatě z jakéhokoliv zařízení, dále zvýšení kapacity e-mailové schránky, přepracovaný kalendář se snazším sdílením údajů s ostatními uživateli, možnost sledovat celou řadu různých kalendářů a propojení s aplikací Microsoft Outlook.
• Windows Live Skupiny - jakákoliv skupina uživatelů se společným zájmem může prostřednictvím služby Windows Live Skupiny získat prostor pro diskuse a spolupráci se sdíleným kalendářem, sdíleným úložným prostorem pro data, společnou e-mailovou adresou a přístupem k výměně krátkých zpráv v rámci aplikace Windows Live Messenger.